Puncte:0

Exchange Server 2010 to 2016 migration

drapel kz

A small company I am working for has a self-hosted Exchange Server 2010 running, and my job is to migrate this server to an Exchange server 2016, since the old one is out of support for quite a while now.

I know that Exchange 2016 and 2010 can co-exist, and since we cannot afford to loose our emails, I did some testing first. I created a dummy user on the old exchange server, created a migrate job and tried to access it (But the goal is to shutdown the old server after migration has been completed).

Mailflow (sending/receiving from/to external/internal emails - everything works!) is not the problem.

But I cannot get the outlook (2010) clients to work. Please note that we are using Outlook only internal - on a machine which is domain-joined, external access is (currently) not necessary. Whenever I add the dummy account to my outlook, everything works as it should - but as soon as I close outlook and open it again, Outlook cannot access the information store anymore. Accessing the dummy mail via the internal URL https://ex2016.domain.local/owa/ works perfectly.

When I check the connection status right after adding the dummy email account, it shows those mapi over http connections (as far as I know, this is the default access method since exchange 2013). I have executed the autodiscover test, it was successful.

There is a certificate warning, since currently this is the self-signed certificate from the installation. But I also tried replacing this with a certificate issued to a real domain name, but that did not make a difference. (Even though I changed the certificate and the url, Outlook still showed a certificate warning, and I have no idea why!)

But I doubt that the certificate problems are related to my client issues. During my web research, I found a bug that has been existent on exchange 2016 servers, where the authentication on the mapi virtual directory has not been enabled, which caused those client connections to fail. I checked that (I installed exchange 2016 CU21), microsoft obviously fixed that bug - at my installation, authentication already has been enabled.

I am really lost now. Any hint on what could be wrong is appreciated!

Updated Info

Thank you for your reply: Concerning Outlook Version, I double checked it, it should be supported.

Microsoft Outlook 2010 (14.0.7268.5000) SP2 MSO (14.0.7268.5000)

Concerning the certificate warning: It is the first warning (The security certificate was issued by a company you have not chosen to trust.). Thank you for the hint about install certificate, I didn't know about this possibility.

What is really weird, I clicked on install, chose to install it for the whole computer, and closed outlook. After I reopened Outlook, the issue as above showed, and after a minute, the same certificate warning showed again, even though I installed and clicked on trust previously. I repeated the step, this time for the local user, and after a second restart, everything started working!

Why did I have to install the certificate twice ? Outlook connects only to the default website (ex2016.domain.local:443) and not to the exchange backend (ex2016.domain.local:444) correct ?

Here is the result of the powershell script (I removed all references to the old exchange server)


Transcript started, output file is C:\log.txt
 C:\Windows\system32>
 
 
PS>Get-OabVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL

Identity                      : EX2016\OAB (Default Web Site)
Server                        : EX2016
BasicAuthentication           : False
WindowsAuthentication         : True
OAuthAuthentication           : True
InternalAuthenticationMethods : {WindowsIntegrated, OAuth}
ExternalAuthenticationMethods : {WindowsIntegrated, OAuth}
InternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/OAB
ExternalUrl                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-WebServicesVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 

Identity                      : EX2016\EWS (Default Web Site)
Server                        : EX2016
CertificateAuthentication     :
InternalAuthenticationMethods : {Ntlm, WindowsIntegrated, WSSecurity, OAuth}
ExternalAuthenticationMethods : {Ntlm, WindowsIntegrated, WSSecurity, OAuth}
LiveIdNegotiateAuthentication :
WSSecurityAuthentication      : True
LiveIdBasicAuthentication     : False
BasicAuthentication           : False
DigestAuthentication          : False
WindowsAuthentication         : True
OAuthAuthentication           : True
AdfsAuthentication            : False
InternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/EWS/Exchange.asmx
ExternalUrl                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-OutlookAnywhere | fl Identity, server, *Auth*, InternalHostName, ExternalHostName


Identity                           : EX2016\Rpc (Default Web Site)
Server                             : EX2016
ExternalClientAuthenticationMethod : Negotiate
InternalClientAuthenticationMethod : Ntlm
IISAuthenticationMethods           : {Basic, Ntlm, Negotiate}
InternalHostname                   : ex2016.domain.local
ExternalHostname                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-OwaVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 

Identity                      : EX2016\owa (Default Web Site)
Server                        : EX2016
ClientAuthCleanupLevel        : High
InternalAuthenticationMethods : {Basic, Fba}
BasicAuthentication           : True
WindowsAuthentication         : True
DigestAuthentication          : False
FormsAuthentication           : True
LiveIdAuthentication          : False
AdfsAuthentication            : False
OAuthAuthentication           : False
ExternalAuthenticationMethods : {Fba}
InternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/owa
ExternalUrl                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-ClientAccessServer | fl Identity, Name, AutodiscoverServiceInternalUri

Identity                       : EX2016
Name                           : EX2016
AutoDiscoverServiceInternalUri : https://ex2016.domain.local/Autodiscover/Autodiscover.xml


 C:\Windows\system32>
PS>Get-EcpVirtualDirectory| fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL

Identity                      : EX2016\ecp (Default Web Site)
Server                        : EX2016
InternalAuthenticationMethods : {Basic, Fba}
BasicAuthentication           : True
WindowsAuthentication         : True
DigestAuthentication          : False
FormsAuthentication           : True
LiveIdAuthentication          : False
AdfsAuthentication            : False
OAuthAuthentication           : False
ExternalAuthenticationMethods : {Fba}
InternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/ecp
ExternalUrl                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-ActiveSyncVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL


Identity                            : EX2016\Microsoft-Server-ActiveSync (Default Web Site)
Server                              : EX2016
MobileClientCertificateAuthorityURL :
BasicAuthEnabled                    : True
WindowsAuthEnabled                  : False
ClientCertAuth                      : Ignore
InternalAuthenticationMethods       : {}
ExternalAuthenticationMethods       : {}
InternalUrl                         : https://ex2016.domain.local/Microsoft-Server-ActiveSync
ExternalUrl                         :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-MapiVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL


Identity                      : EX2016\mapi (Default Web Site)
Server                        : EX2016
IISAuthenticationMethods      : {Ntlm, OAuth, Kerberos, Negotiate}
InternalAuthenticationMethods : {Ntlm, OAuth, Kerberos, Negotiate}
ExternalAuthenticationMethods : {Ntlm, OAuth, Kerberos, Negotiate}
InternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/mapi
ExternalUrl                   : https://ex2016.domain.local/mapi



 C:\Windows\system32>
PS>Get-PowerShellVirtualDirectory | fl Identity, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL


Identity                      : EX2016\PowerShell (Default Web Site)
Server                        : EX2016
CertificateAuthentication     : True
InternalAuthenticationMethods : {}
ExternalAuthenticationMethods : {}
LiveIdNegotiateAuthentication : False
WSSecurityAuthentication      : False
LiveIdBasicAuthentication     : False
BasicAuthentication           : False
DigestAuthentication          : False
WindowsAuthentication         : False
OAuthAuthentication           : False
AdfsAuthentication            : False
InternalUrl                   : http://ex2016.domain.local/powershell
ExternalUrl                   :



 C:\Windows\system32>
PS>Get-ExchangeCertificate | fl Identity, FriendlyName, Subject, CertificateDomains, Services, Issuer, *not*, Status


Identity           : EX2016.domain.local\xxxx_Cert_1_xxxx
FriendlyName       : Microsoft Exchange Server Auth Certificate
Subject            : CN=Microsoft Exchange Server Auth Certificate
CertificateDomains : {}
Services           : SMTP
Issuer             : CN=Microsoft Exchange Server Auth Certificate
NotAfter           : 10.09.2026 15:12:39
NotBefore          : 06.10.2021 15:12:39
Status             : Valid

Identity           : EX2016.domain.local\xxxx_Cert_2_xxxx
FriendlyName       : Microsoft Exchange
Subject            : CN=EX2016
CertificateDomains : {EX2016, EX2016.domain.local}
Services           : IIS, SMTP
Issuer             : CN=EX2016
NotAfter           : 06.10.2026 15:11:29
NotBefore          : 06.10.2021 15:11:29
Status             : Valid

Identity           : EX2016.domain.local\xxxx_Cert_3_xxxx
FriendlyName       : WMSVC-SHA2
Subject            : CN=WMSvc-SHA2-EX2016
CertificateDomains : {WMSvc-SHA2-EX2016}
Services           : None
Issuer             : CN=WMSvc-SHA2-EX2016
NotAfter           : 04.10.2031 12:32:50
NotBefore          : 06.10.2021 12:32:50
Status             : Valid

Identity           : EX2016.domain.local\xxxx_Cert_4_xxxx
FriendlyName       : real.domain.org (rapidssl rsa ca 2018)
Subject            : CN=real.domain.org
CertificateDomains : {real.domain.org}
Services           : IMAP, POP, SMTP
Issuer             : CN=RapidSSL RSA CA 2018, OU=www.digicert.com, O=DigiCert Inc, C=US
NotAfter           : 05.11.2021 13:00:00
NotBefore          : 07.10.2019 02:00:00
Status             : RevocationCheckFailure



 C:\Windows\system32>
PS>Get-OrganizationConfig | fl MapiHttpEnabled


MapiHttpEnabled : True


 C:\Windows\system32>
PS>Get-CasMailbox -Identity Dummy.User | fl MapiHttpEnabled


MapiHttpEnabled :


 C:\Windows\system32>
PS>Stop-Transcript
Puncte:1
drapel us

Ori de câte ori adaug contul fals la Outlook, totul funcționează așa cum ar trebui - dar de îndată ce închid Outlook și îl deschid din nou, Outlook nu mai poate accesa magazinul de informații. Când verific starea conexiunii imediat după adăugarea unui cont de e-mail fals, arată acele mapi prin conexiuni http

Asigurați-vă că versiunea dvs. de Outlook este cea mai recentă și acceptată: Suportabilitate pentru Mapi prin HTTP.

În același timp, încercați să creați un profil nou pentru căsuța dvs. poștală și vedeți dacă există vreo diferență.

Există o avertizare privind certificatul, deoarece în prezent acesta este certificatul autosemnat de la instalare.

Care este descrierea avertismentului certificat?

Avertismentele de certificare comune care au avut loc în Outlook sunt următoarele:

1 - Certificatul de securitate a fost emis de o companie în care nu ați ales să aveți încredere.

Dacă utilizați certificatul autosemnat pentru IIS, acest certificat nu va fi adăugat automat la depozitul de certificate rădăcină de încredere, ar trebui să aveți încredere în el făcând clic pe butonul "Vizualizare certificat" și "Instalați certificatul" pe clienții tăi.

Mai multe detalii despre certificatul autosemnat: Certificat autosemnat

2 - Certificatul de securitate a expirat sau nu este încă valabil.

Faceți clic pe "Vizualizare certificat" și vizualizați timpul valabil, dacă a expirat, reînnoiți-l și reporniți IIS.

3 - Numele de pe certificatul de securitate este invalid sau nu se potrivește cu numele site-ului.

Acest avertisment este în mod normal legat de numele de gazdă interne/externe ale directoarelor/serviciilor virtuale (de exemplu, MAPI, Outlook Anywhere, SCP) și numelor de domenii incluse în certificat.

Rulați următoarele comenzi pentru a vedea dacă configurațiile lor sunt corecte (Vă rugăm să modificați valoarea parametrului -Identitate pentru cmdlet Get-CasMailbox cu identitățile căsuței dvs. poștale și nu uitați să modificați orice informații sensibile.):

Start-Transcript -Calea C:\log.txt
Get-OabVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL
Get-WebServicesVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 
Get-OutlookAnywhere | fl Identitate, server, *Auth*, InternalHostName, ExternalHostName 
Get-OwaVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 
Get-ClientAccessServer | fl Identitate, Nume, AutodiscoverServiceInternalUri 
Get-EcpVirtualDirectory| fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 
Get-ActiveSyncVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL
Get-MapiVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 
Get-PowerShellVirtualDirectory | fl Identitate, server, *Auth*, InternalURL, ExternalURL 
Get-ExchangeCertificate | fl Identitate, FriendlyName, Subiect, CertificatDomenii, Servicii, Emitent, *nu*, Stare
Get-OrganizationConfig | fl MapiHttpActivat
Get-CasMailbox -Identity <Utilizator> | fl MapiHttpActivat
Stop-transcriere
Martin avatar
drapel kz
Vă mulțumesc pentru răspunsul dumneavoastră! Mi-am editat întrebarea pentru mai multe informații. Evident, aceasta a fost o problemă cu certificatul, deși nu înțeleg de ce... Prima dată Outlooks așteaptă să dau clic pe „încredere”, iar a doua oară Outlook aruncă o eroare înainte să am șansa să dau clic pe „încredere” ?

Postează un răspuns

Majoritatea oamenilor nu înțeleg că a pune multe întrebări deblochează învățarea și îmbunătățește legătura interpersonală. În studiile lui Alison, de exemplu, deși oamenii își puteau aminti cu exactitate câte întrebări au fost puse în conversațiile lor, ei nu au intuit legătura dintre întrebări și apreciere. În patru studii, în care participanții au fost implicați în conversații ei înșiși sau au citit transcrieri ale conversațiilor altora, oamenii au avut tendința să nu realizeze că întrebarea ar influența – sau ar fi influențat – nivelul de prietenie dintre conversatori.